ВНИМАНИЕ!!! НЕ ФАКТ ЧТО ВСЁ ПОЙДЕТ ГЛАДКО И ВСТАНЕТ НОРМАЛЬНО!!! ТАК ЧТО БЭКАПИМ ДЛЯ НАЧАЛА ВЕСЬ СЕРВЕР
1) обновляем существующую версию системы с помощью freebsd-update (чтобы freebsd-update была последней версии)
# freebsd-update fetch
# freebsd-update install
2) обновляемся до нужной версии
# freebsd-update -r 9.0-RELEASE upgrade
# freebsd-update install
Перезагружаемся.
# shutdown -r now
3) И еще раз —
# freebsd-update install
чистим систему после обновления.